Senior Director of Sales | Directeur(trice) principal(e) des ventes

Company Overview
Jesta I.S. is a leading supplier of ERP software for the apparel footwear and soft-goods industries. Our global client base includes many recognizable brands and continues to grow. We are seeking a Senior Director of Salesto join our Sales team in Montreal.

Position Summary

The Senior Director of Salesis responsible fordriving revenue growth and expandingJestasfootprint within the retail technology sector. This role leads the Sales organization and works closely with Marketing and other cross-functional partners to ensure cohesive datadriven gotomarket execution. The Senior Director develops and implements strategic sales initiatives grounded in industry insights customer needs and retail trends. The ideal candidate brings over 10 years of progressive leadership experience in B2B enterprise sales ideally within retail technology SaaS apparel footwear or related environments combined with strong business acumen and a deep understanding of retail operations.

Responsibilities

Sales Strategy Revenue Growth & New Logo Acquisition

• Develop and execute a comprehensive enterprise sales strategy to achieve revenue targets expand market share and drive net-new customer acquisition.
• Own the new logo strategy by defining priority segments target accounts and structured pursuit plans aligned with long-cycle enterprise sales cycles.
• Lead end-to-end enterprise pursuits including discovery executive alignment value articulation negotiations and closing.
• Build and manage a disciplined data-driven pipeline using CRM and analytics tools.
• Lead coach and scale a high-performing Sales team to exceed objectives.

Channel Partnerships & Ecosystem Expansion

• Develop and execute a partnership strategy across system integrators consultancies ISVs and cloud/channel partners to generate qualified pipeline.
• Establish partner enablement frameworks including co-selling joint positioning referrals and deal registration processes.
• Build strong executive and field-level partner relationships to position Jesta as a preferred platform.
• Expand strategic partnerships across North America Europe Asia and other global markets representing the company at key industry events.

Go-to-Market Alignment

• Partner with Marketing to align demand generation messaging and brand positioning with sales objectives.
• Contribute customer insights to value propositions and campaign strategies.
• Support product launches events digital programs and thought-leadership initiatives that grow pipeline.

Channel Partnerships & Global Expansion

• Develop and expand strategic partnerships across North America Europe Asia and other key markets.
• Lead partner enablement programs co-selling initiatives and joint go-to-market strategies.
• Represent the company at industry events trade shows and partner summits.

Market Intelligence & Competitive Strategy

• Lead market analysis and interpret industry trends to inform sales priorities.
• Collaborate with Product and Marketing on segmentation pricing and positioning.
• Influence product direction based on customer and competitive insights.
• Evaluate international expansion opportunities.

Sales Analytics Forecasting & Budget Management

• Establish KPIs related to revenue growth pipeline health customer acquisition and regional performance.
• Lead forecasting processes analyzing enterprise sales cycles renewal trends and conversion metrics.
• Manage departmental budgets and resource allocation.
• Present performance updates and strategic recommendations to the executive team.
• Align sales execution with SaaS financial metrics such as CAC CLTV subscription models and onboarding cycles.

Cross-Functional Leadership

• Collaborate with Product Marketing Operations and Customer Success teams.
• Provide structured customer feedback to support product and service improvements.
• Promote alignment across departments to ensure cohesive customer engagement.

Qualifications

Education

• Bachelors degree in Business or a related field required. (MBA or relevant Masters degree preferred)

Experience

• Minimum 10 years of progressive leadership experience in enterprise B2B sales.
• Proven track record of driving revenue growth and expanding market share in complex enterprise environments.
• Experience in retail technology enterprise SaaS retail wholesale fashion apparel or related industries.
• Experience managing multi-region or global sales operations.
• Experience managing complex cross-regional B2B enterprise sales cycles.

Business & Technical Expertise

• Strong business and financial acumen including understanding of SaaS revenue models (subscription models CAC CLTV onboarding cycles).
• Expertise in CRM platforms (e.g. HubSpotor equivalent) sales enablement tools and analytics dashboards.
• Strong capabilities in pipeline management forecasting territory planning and enterprise account strategy.
• Data-driven decision-maker with strong analytical abilities.

Leadership & Communication

• Demonstrated ability to lead coach and scale high-performing sales teams.
• Excellent communication negotiation and executive presentation skills.
• Proven ability to collaborate cross-functionally with Marketing Product Operations and Customer Success teams.
• English proficiency is required for international collaboration and global client engagement.

Benefits

• Health coverage (medical dental disability and life insurance)
• Wellness program (gym membership reimbursement)
• Professional growth (training platforms career development fee subsidy etc.)
• Company events
• Referral program
• Flexible schedule

Additional Information

• This is a hybrid role 2 days working in the office in Montreal QC is required. (remote work mode could be considered for exceptional candidates)
• We thank all applicants for their interest. However only shortlisted candidates will be contacted.

Présentation de lentreprise

Jesta I.S. est un fournisseur de premier plan de logiciels ERP pour les industries de lhabillement de la chaussure et des biens de consommation. Notre clientèle mondiale comprend de nombreuses marques reconnues et ne cesse de croître. Nous recherchons une Directeurtrice principale des ventes pour joindre léquipe Ventesà Montréal.

Résumé du poste

Lela Directeurtrice principale des ventes aura la responsabilité de stimuler la croissance des revenus et délargir la présence de Jesta dans le secteur des technologies pour le commerce de détail. Ce rôle dirige lorganisation des ventes et collabore étroitement avec le Marketing et dautres partenaires interfonctionnels afin dassurer une exécution cohérente et axée sur les données. Lela titulaire élabore et met en œuvre des initiatives stratégiques de vente fondées sur les connaissances sectorielles les besoins clients et les tendances du commerce au détail. Lela candidate idéale possède plus de dix (10) ans dexpérience progressive en leadership dans la vente B2B denvergure de préférence en technologies de détail SaaS habillement chaussure ou secteurs connexes ainsi quune solide acuité commerciale et une compréhension approfondie des opérations de détail.

Responsabilités

Stratégie commerciale croissance des revenus et acquisition de nouveaux clients

• Développer et exécuter une stratégie de vente enterprise complète pour atteindre les objectifs de revenus accroître la part de marché et générer des clients new logo .
• Prendre en charge la stratégie new logo : définir les segments prioritaires comptes cibles et plans de poursuite structurés adaptés aux cycles longs de vente enterprise.
• Mener les démarches commerciales de bout en bout : découverte alignement exécutif articulation de la valeur négociation et clôture.
• Construire et gérer un pipeline discipliné et axé sur les données à laide dun CRM et doutils analytiques.
• Diriger coacher et faire croître une équipe de ventes performante pour dépasser les objectifs.

Partenariats canaux et expansion de lécosystème

• Concevoir et exécuter une stratégie de partenariats (intégrateurs système cabinets-conseils ISV partenaires cloud/canal) pour générer un pipeline qualifié.
• Établir des cadres dactivation partenaires incluant co-vente positionnement conjoint référencements et enregistrement des transactions.
• Développer des relations de confiance aux niveaux exécutif et terrain pour positionner Jesta comme plateforme de choix.
• Étendre les partenariats stratégiques à travers lAmérique du Nord lEurope lAsie et dautres marchés globaux; représenter lentreprise lors dévénements sectoriels clés.

Alignement go-to-market

• Collaborer avec Marketing pour aligner la génération de demande les messages et le positionnement de la marque aux objectifs de vente.
• Apporter des insights clients pour enrichir les propositions de valeur et les campagnes.
• Soutenir les lancements produits événements programmes numériques et initiatives de thought leadership qui alimentent le pipeline.

Intelligence de marché et stratégie concurrentielle

• Piloter lanalyse de marché et interpréter les tendances pour orienter les priorités commerciales.
• Collaborer avec Produit et Marketing sur la segmentation la tarification et le positionnement.
• Influencer lorientation produit à partir des retours clients et des analyses concurrentielles.
• Évaluer les opportunités dexpansion internationale.

Analytique des ventes prévisions et gestion budgétaire

• Définir les KPI liés à la croissance des revenus à la santé du pipeline à lacquisition client et à la performance régionale.
• Piloter les processus de prévision en analysant les cycles de vente enterprise les tendances de renouvellement et les métriques de conversion.
• Gérer les budgets départementaux et lallocation des ressources.
• Présenter les résultats et recommandations stratégiques à léquipe de direction.
• Aligner lexécution commerciale avec les métriques financières SaaS (CAC CLTV modèles dabonnement cycles donboarding).

Leadership interfonctionnel

• Travailler en collaboration avec Produit Marketing Opérations et Customer Success.
• Fournir des retours clients structurés pour améliorer produits et services.
• Favoriser lalignement entre les départements pour assurer une expérience client cohérente.

Qualifications

Formation

• Baccalauréat en administration ou domaine connexe requis. (MBA ou maîtrise pertinente souhaitée.)

Expérience

• Minimum dix (10) ans dexpérience en leadership progressif en ventes B2B enterprise.
• Antécédents probants en croissance de revenus et en expansion de parts de marché dans des environnements complexes.
• Expérience souhaitée dans les technologies de détail SaaS commerce de détail/commerce de gros mode habillement ou secteurs liés.
• Expérience en gestion déquipes commerciales multi-régionales ou internationales.
• Expérience dans la gestion de cycles de vente B2B enterprise complexes.

Compétences commerciales et techniques

• Solide acuité daffaires et financière notamment compréhension des modèles de revenus SaaS (abonnements CAC CLTV cycles donboarding).
• Maîtrise de plateformes CRM (p. ex. HubSpot ou équivalent) outils dactivation commerciale et tableaux de bord analytiques.
• Compétences démontrées en gestion de pipeline prévision planification territoriale et stratégie de comptes enterprise.
• Prise de décision basée sur les données et fortes capacités analytiques.

Leadership et communication

• Aptitude démontrée à diriger coacher et développer des équipes de vente performantes.
• Excellentes compétences en communication négociation et présentations exécutives.
• Capacité avérée à collaborer efficacement avec Marketing Produit Opérations et Customer Success.
• Maîtrise de langlais requise pour la collaboration internationale et les échanges avec les clients mondiaux.

Avantages

• Couverture santé (assurance médicale dentaire invalidité et vie)
• Programme bien-être (remboursement abonnement gym)
• Développement professionnel (plateformes de formation subvention frais de perfectionnement etc.)
• Événements dentreprise
• Programme de recommandation
• Horaire flexible

Informations supplémentaires

• Ce poste est hybride : 2 jours par semaine au bureau à Montréal sont requis (un mode travail à distance pourra être considéré pour des candidates exceptionnelles).
• Nous remercions toutes les personnes candidateant pour leur intérêt; seules les personnes sélectionnées pour une entrevue seront contactées.

Required Experience:

Exec